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Name: Selin Özdemir Die homologe Reihe der Alkane Definition Alkane: Alkane sind einfache, gesättigte Kohlenwasserstoffe, die nur aus C- und H-Atomen bestehen. Es gibt keine Mehrfachbindungen zwischen den Atomen. Alkane treten in der freien Natur in Gemischen mit anderen Kohlenwasserstoffen in Form von Erdöl und Erdgas auf. Homologe Reihe: Die ersten 12 n-Alkane (n="normal" -> keine Seitenketten) bilden die homologe Reihe: Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Decan, Undecan, Dodecan. Die allgemeine Summenformel der nicht-verzweigten Alkane lautet C n H 2n +2. Entfernt man aus den Formeln der n-Alkane ein H-Atom, so erhält man einwertige Reste, die Radikale. Diese beschreiben die Substitutionsverbindungen der Kohlenwasserstoffe und haben die Endung "-yl". Warum nennt man die Reihe homolog? -> griech. homos=gleich, logos=Stoff In der Reihe der Alkane nimmt jeder Stoff immer um eine CH 2 -Gruppe zu. Die chemischen und physikalischen Eigenschaften variieren systematisch mit der Kettenlänge.
Unpolare Stoffe (z. B. Alkane) lösen sich in unpolaren Lösemitteln (z. Waschbenzin), polare Stoffe (z. Zucker) lösen sich in polaren Lösemittel (z. Wasser) "Gleiches löst sich in Gleichem" Wassermoleküle sind polar. Alkanmoleküle bzw. Fettmoleküle sind unpolar. Hydrophil ('wasserfreundlich'): Stoffe mit guter Wasserlöslichkeit Lipophil ('fettliebend'): fettlösliche Stoffe Lipophob ('fettmeidend'): wenig fettlösliche Stoffe Hydrophob ('wassermeidend'): Stoffe mit schlechter Wasserlöslichkeit Brennbarkeit Alkane sind brennbar! Methan Propan/Butan Octan zunehmend rußende Flamme Erklärung: mit steigendem Kohlenstoffanteil verbrennen die Alkane unvollständig Methan: 0. 75; Octan: 0. 84 Homologe Reihe der Alkane: Herunterladen [doc] [43 KB] [pdf] [359 KB] Folie Schmelz- und Siedetemperaturen der Alkane: [45 KB] [241 KB]
Bei Flüssigkeiten sind diese zwischenmolekularen Kräfte schon sehr viel größer und bei Feststoffen enorm stark. Ein Vergleich der Schmelz- und Siedetemperaturen der Alkane mit ihren Molekülformeln zeigt, dass die Verbindungen mit zunehmender Kettenlänge der Moleküle immer höher schmelzen. Die stärksten zwischenmolekularen Anziehungskräfte bestehen also bei Molekülen hoher Molekülmasse. Diese » Van-der Waals-Kräfte «, die ihre Ursache in den Anziehungskräften zwischen Atomkernen und Elektronen benachbarter Moleküle haben, wirken umso stärker, je größer das Molekül wird. Kurzkettige Alkane mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen sind dementsprechend bei Raumtemperatur gasförmig, mittellange Alkane mit 5 - 16 Kohlenstoffatomen sind flüssig und die langkettigen Alkane mit 17 oder mehr Kohlenstoffatomen sind fest. Name Summenformel Smp. °C Sdp.
Bei 2 bis 4 Kohlenstoffatomen sind sie unter Normalbedingungen gasförmig, bei 5 bis 15 flüssig und ab 16 Kohlenstoffatomen fest. Bis 12 Kohlenstoffatome sind sie sogar farblos. Die Schmelz- und Siedepunkte erhöhen sich also mit zunehmender Länge der Alkenkette. Das liegt vor allem an den Van-der-Waals-Kräften, weil Alkene unpolare Moleküle sind und somit beispielsweise keine Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden können. Die Van-der-Waals-Kräfte sind abhängig von der Oberfläche der Moleküle, welche bei größeren Alkenketten dementsprechend größer ist. Dadurch kommt es zu höheren Schmelz- und Siedepunkten. Doppelbindungen sind kürzer als Einfachbindungen und reduzieren somit die Oberfläche. Mit nur einer Doppelbindung sind Schmelz- und Siedepunkt also höher als bei Polyenen, welche mehrere Doppelbindungen und somit eine kleinere Oberfläche besitzen. Auch die Dichte nimmt mit der Anzahl der Kohlenstoffatome zu, wobei sie stets niedriger als die Dichte von Wasser ist. Da Alkene unpolar und somit lipophil (in Fett löslich) sind, lösen sie sich in unpolaren Lösungsmitteln, aber sind nur schwer wasserlöslich.