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Weitere Beispiele für radikalische Substitutionsreaktionen sind zum Beispiel die Bromierung, die Peroxygenierung, Sulfochlorierung oder die Nitrierung. Radikalische Substitution an Aromaten Bei der radikalischen Substitution an Aromaten $S_Ar$ greifen die Radikale bevorzugt den aliphatischen Teil – also die Seitenkette – an. Der Ring bildet den aromatischen Teil einer chemischen Verbindungen. Die radikalische Substitution von Benzol ist beispielsweise eine radikalische aromatische Substitution. Stabilität der Radikale – Hyperkonjugation und Konjugation Die radikalische Substitution verläuft über das stabilste Radikal. Die Stabilität der Radikale wird durch Hyperkonjugation und Konjugation bestimmt. Was ist Hyperkonjugation? Je grösser die Anzahl Kohlenstoffatome, welche an ein C-Atom mit dem ungepaarten Elektron gebunden sind, desto stabiler ist dieses Radikal. Ein tertiäres Radikal ist also stabiler als ein sekundäres und dieses wiederum stabiler als ein primäres Radikal. Radikalische Substitution: Definition & Beispiele | StudySmarter. Aber wieso ist das so?
– 5) 2) CH 4 + ·Cl -> Cl-CH 3 + ·H (ca. 90) Die energetischen Betrachtungen zeigen, dass die Reaktion zum Methylradikal thermodynamisch bevorzugt ist. Nun wissen wir, dass nach der homolytischen Spaltung des Chlors in Chlorradikale diese Radikale mit dem Methan unter Bildung eines Methylradikals reagieren. Diese Methylradikal reagiert anschließend weiter (keine Edelgaskonfiguration). Hierbei gibt es ebenfalls wieder mehrere Möglichkeiten: CH 4 + ·CH 3 -> ·CH 3 + CH 4 (diese Reaktion verändert das System nicht) ·CH 3 + ·CH 3 -> H 3 C-CH 3 (diese Reaktion (Abbruchreaktion) tritt auf, zu Beginn der Reaktion allerdings selten, aufgrund der niedrigen Zahl an Methylradikalen) Cl 2 + ·CH 3 -> Cl-CH 3 + ·Cl (ca -95) (diese Reaktion ist thermodynamisch begünstigt und tritt ein). 1. Übungsblatt — Lösungen zu den OC-Übungen 0.1 Dokumentation. Bisher ist nur der Beginn der Reaktion betrachtet worden. Zu Beginn sind viele Chlormoleküle und Methanmoleküle vorhanden. Durch die Startreaktion wird die radikalische Substitution in Gang gesetzt (durch die Reaktion des Methylradikals mit Chlor werden immer Radikale nachgebildet), so dass man immer mehr Produkt (Methylchlorid) und immer weniger Edukte im Reaktionsgemisch hat.
Zu diesem kommt es immer, wenn zwei Radikale aufeinander treffen. Wobei es drei unterschiedliche Rekombinationsmöglichkeiten gibt. Trifft ein Alkylradikal auf ein Halogenradikal, so entsteht die erwünschte Halogenalkanverbindung. Aber auch unerwünschte Nebenprodukte können entstehen. So bilden etwa zwei Alkylradikale eine Alkanverbindung und zwei Halogenradikale ein Halogenmolekül. An sich spielen die Kettenabbruchreaktionen aber nur eine Nebenrolle. Das liegt einerseits daran, dass die Rekombination zweier Radikale energetisch schwierig ist. 1.9 Radikalische Subsitution - Bildung von Halogenalkane. Andererseits ist deren Konzentration sehr gering, weshalb ein Aufeinandertreffen unwahrscheinlich ist. Daher kommt eine radikalische Substitution häufig zum Ende, wenn mindestens eines der Edukte verbraucht ist. Radikalische Substitution Besonderheiten im Video zur Stelle im Video springen (04:09) Da wir nun verstanden haben, wie die radikalische Substitution abläuft, betrachten wir kurz die besonderen Eigenschaften dieses Reaktionsmechanismus. Reaktivität und Selektivität Die Wahrscheinlichkeit, dass ein Radikal auf ein Halogenmolekül trifft und mit diesem reagiert, erhöht sich, je länger das Radikal existiert.
Es reagieren zwei Radikale miteinander (siehe Bild). Den Ablauf der Reaktion könnt ihr in diesem Video sehen:
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